AP Inter 2nd Year Chemistry Study Material Chapter 12(b) ఆల్డిహైడ్స్, కీటోన్స్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్స్

Andhra Pradesh BIEAP AP Inter 2nd Year Chemistry Study Material Lesson 12(b) ఆల్డిహైడ్స్, కీటోన్స్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్స్ Textbook Questions and Answers.

AP Inter 2nd Year Chemistry Study Material Lesson 12(b) ఆల్డిహైడ్స్, కీటోన్స్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్స్

అతిస్వల్ప సమాధాన ప్రశ్నలు

ప్రశ్న 1.
క్రింద ఇచ్చిన సమ్మేళనాలను దానికి ఇచ్చిన ధర్మం పెరిగే క్రమంలో అమర్చండి.
ఎ) ఎసిటాల్డిహైడ్, ఎసిటోన్, మిథైల్, టెర్షియరీ బ్యుటైల్ కీటోన్ HCN తో చర్య
బి) ఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం, మోనోక్లోరో ఎసిటిక్ ఆమ్లం, ఎసిటిక్ ఆమ్లం, డైక్లోరో ఎసిటిక్ ఆమ్లం (ఆమ్ల బలం)
జవాబు:
ఎ) ఇవ్వబడిన సమ్మేళనాలతో HCN తో చర్య శీలతక్రమం ఈ క్రింది విధంగా ఉంటుంది.
మిథైల్ టెక్స్ట్యిరీ బ్యుటైల్ కీటోన్ < ఎసిటోన్ < ఎసిటాల్డీహైడ్ప్రా
దేశిక అవరోధకత ఎక్కువగా ఉన్నచో చర్యాశీలత తక్కువగా ఉంటును.

బి) ఇవ్వబడిన సమ్మేళనాలలో ఆమ్లబల క్రమం
డైక్లోరో ఎసిటిక్ ఆమ్లం > ఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం > క్లోరో ఎసిటిక్ ఆమ్లం > ఎసిటిక్ ఆమ్లం

ప్రశ్న 2.
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల α – హాలోజినేషన్ చర్యను రాసి ఆ చర్య పేరును వ్రాయండి.
జవాబు:
α – హైడ్రోజన్ కలిగి ఉన్న కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు క్లోరిన్ లేదా బ్రోమిన్తో తక్కువ పరిమాణం ఎర్ర ఫాస్ఫరస్ సమక్షంలో చర్య జరిపి – α- హాలోకార్బాక్సాలిక్ ఆమ్లాలు ఏర్పరచును. దీనినే హెల్ – వోల్ హర్డ్ – జెలెన్స్కీ (HvZ) చర్య అంటారు.

ప్రశ్న 3.
ఫీనాక్సైడ్ అయాన్ కార్బాక్సిలేట్ అయాన్ కంటే ఎక్కువ రెజొనెన్స్ నిర్మాణాలు ఏర్పరచినప్పటికీ కార్బక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఫినాల్ కంటే బలమైన ఆమ్లాలు. ఎందుకో వివరించండి.
జవాబు:
ఫీనాక్సైడ్ అయాన్కు సమతుల్యమైన రెజొనెన్స్ నిర్మాణాలు కలిగి ఉండవు. దీనిలో ఋణావేశం ‘తక్కువ ఋణవిద్యుదాత్మకత గల కార్బన్ పరమాణువు వద్ద ఉంటుంది.

కార్బాక్సిలేట్ అయాన్లో ఋణావేశం రెండు ఋణవిద్యుదాత్మకత ఆక్సిజన్ పరమాణవుల వద్ద స్థానీకృతం కాదు. అదే ఫీనాక్సైడ్ అయాన్లో ఒక ఆక్సిజన్ పరమాణువు, ఒక తక్కువ ఋణవిద్యుదాత్మక కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య స్థానీకృతం కాకుండా ఉంటుంది.

ప్రశ్న 4.
ఎసిటోఫినోన్, బెంజోఫినోన్లను ఎలా గుర్తిస్తారు?
జవాబు:
ఎసిటోఫీనోన్ ఐడోఫారం పరీక్ష జరుపుతుంది. కానీ బెంజోఫీనోస్ జరుపదు. (C₆H₅COC₆H₅)

ప్రశ్న 5.
బెంజోయిక్ ఆమ్లంలో ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ ఏ స్థానంలో జరుగుతుందో వివరించండి.
జవాబు:
బెంజోయిక్ ఆమ్లం ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ జరిగి ఎలక్ట్రోఫైల్ను మెటా స్థానాన్ని నిర్ధేశిస్తుంది. కార్బాక్సిలిక్ సమూహ వలయ నిరుత్తేజ సమూహం.

ప్రశ్న 6.
క్రింది మార్పులకు సరైన సమీకరణాలను వ్రాయండి.
ఎ) ఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని ఎసిటైల్ క్లోరైడ్గా
బి) బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని బెంజమైడ్గా
జవాబు:
ఎ) ఎసిటిక్ ఆమ్లం PCl₃ / PCl₅ / SOCl₂ లతో చర్య జరిపి ఎసిటైల్ క్లోరైడ్ను ఏర్పరచును.

బి) బెంజోయిక్ ఆమ్లం అమ్మోనియంతో చర్య జరిపి బెంజమైడ్ను ఏర్పరచును.

ప్రశ్న 7.
C₈H₈O₂ అణు సంకేతం కలిగిన కర్బన సమ్మేళనాన్ని డీకార్బక్సిలీకరణం చేస్తే టోలీన్ న్ను ఇస్తుంది. ఆ కర్బన సమ్మేళనాన్ని గుర్తించండి.
జవాబు:
ఆకర్బన సమ్మేళనం ఫినైన్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం

ప్రశ్న 8.
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఆల్కహాల్లుగా క్షయకరణం చేయడానికి అవసరమైన కారకాలను పేర్కొనండి.
జవాబు:
కార్బాక్సాలిక్ ఆమ్లాలను ఆల్కహాల్లుగా క్షయకరణం చేయుటకు ఉపయోగించు కారకాలు
i) LiAlH₄ ఈథర్ (లేదా) B₂H₆
ii) H₃O⁺

ప్రశ్న 9.
ఎస్టరిఫికేషన్ చర్యా విధానాన్ని వ్రాయండి. [TS. Mar.’15]
జవాబు:
ఎస్టరిఫికేషన్ చర్యా విధానం :
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఆల్కహాల్లతో ఎస్టరీకరణం చేయడం ఒక న్యూక్లియోఫిలిక్ ఎసైల్ ఓ సమూహాల ప్రతిక్షేపణ, చర్య, కార్బోనైల్ ఆక్సిజన్ను ప్రోటోనీకరణం చేయడం వల్ల కార్బొనైల్ సమూహాన్ని ఆల్కహాల్తో న్యూక్లియోఫిలిక్ -సంకలనం జరపడానికి ఉత్తేజితం చేస్తుంది. టెట్రాహెడ్రల్ మధ్యస్థంలో ప్రోటాన్-బదలాయింపు జరగడం వల్ల హైడ్రాక్సిల్ సమూహం – ⁺OH₂గా మారుతుంది. ఇది తొందరగా విలోపనం చెందే సమూహం కాబట్టి నీరు తటస్థ అణువుగా విడిపోతుంది. ఇలా ప్రోటోనీకరణం చెంది ఎస్టర్ ఒక ప్రోటాన్ను వదిలేసి ఎస్టర్ను ఏర్పరుస్తుంది.

ప్రశ్న 10.
ఎసిటిక్ ఆమ్లం, క్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం, బెంజోయిక్ ఆమ్లం, ఫినాల్ ఆమ్ల బలాన్ని పోల్చి వ్రాయండి.
జవాబు:

స్వల్ప సమాధాన ప్రశ్నలు

ప్రశ్న 1.
ఏదైనా ఆల్డిహైడ్ ఫెహిలింగ్ కారకంతో జరిపే చర్య సమీకరణాన్ని వ్రాయండి.
జవాబు:
ఫెహిలింగ్ కారకం = ఫెహిలింగ్ A + ఫెహిలింగ్ B కారకాలు
ఫెహ్రిలింగ్ – A CuSO₄ జలద్రావణం
ఫెహిలింగ్ – B – సోడియం పొటాషియం టార్పరేట్ (రోచల్లీ లక్షణం)
ఎసిటాల్డీహైడ్ ఫెహిలింగ్ కారకంతో చర్య జరిపి ఎర్రటి జేగురు అవక్షేపం ఏర్పరచును.

ప్రశ్న 2.
టాలెన్స్ కారకం అంటే ఏమిటి? ఆల్డిహైడ్లతో దాని చర్యను వివరించండి.
జవాబు:
టాలెన్స్ కారకం :
అపుడే తయారు చేసిన అమ్మెనికల్ సిల్వర్ నైట్రేట్ ద్రావణాన్ని టాలెన్స్ కారకం అంటారు.

ఆల్డీహైడ్ను టాలెన్స్ కారకంతో వేడిచేస్తే పరీక్ష నాళిక గోడలపై మెరిసే వెండి పొర ఏర్పడుతుంది.
R – CHO + 2 [Ag (NH₃)₂]⁺ + 3OH^– → RCOO^– + 2Ag + 2H₂O + 4NH₃

ప్రశ్న 3.
ఇచ్చిన సమ్మేళనాల ఆక్సీకరణ ఉత్పన్నాలను వ్రాయండి. ఎసిటాల్డిహైడ్, ఎసిటోన్, ఎసిటోఫినోన్.
జవాబు:
ఎ) ఎసిటాల్డీహైడ్ ఆక్సీకరణం జరిపి ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఏర్పరచును.

బి) ఎసిటోన్ ఆక్సీకరణం జరిపి ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఏర్పరచును.

సి) ఎసిటోఫినోన్ ఆక్సీకరణం జరిపి బెంజోయిక్ ఆమ్లం, క్లోరోఫారం ఏర్పరచును.

ప్రశ్న 4.
ఆల్డిహైడ్లు, కీటోన్లు న్యూక్లియోఫిలిక్ సంకలన చర్యలలో పాల్గొంటాయి. అదే ఆల్కీన్లయితే ఎలక్ట్రోఫిలిక్ సంకలన చర్యలలో పాల్గొంటాయి. ఈ రెండు రకాల సమ్మేళనాలు అసంతృప్త సమ్మేళనాలే. పై చర్యలలోని తేడా ఎందుకో వివరించండి.
జవాబు:
న్యూక్లియోఫైల్ ధృవిత కార్బొనైల్ సమూహంలోని ఎలక్ట్రోఫిలిక & కార్బన్ మీద డాడి చేస్తుంది. కావున ఆల్డిహైడ్లు కీటోన్లు న్యూక్లియోఫిలిక్ సంకలన చర్యలలో పాల్గొంటాయి.

ప్రశ్న 5.
క్రింది సమ్మేళనాలు IUPAC పేర్లను వ్రాయండి.
ఎ) CH₃CH₂CH(Br) CH₂COOH
బి) Ph. CH₂COCH₂COOH
సి) CH₃.CH (CH₃) CH₂COOC₂H₅
జవాబు:

ప్రశ్న 6.
క్రింది సమ్మేళనాలను, వాటి ఆమ్ల బలం పెరిగే క్రమంలో అమర్చండి.
బెంజోయిక్ ఆమ్లం, 4- మిథాక్సీబెంజోయిక్ ఆమ్లం, 4–నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లం, 4-మిథైలెబెంజోయిక్ ఆమ్లం.
జవాబు:
ఎలక్ట్రాన్ దాన ప్రవృత్తి గల సమూహం (−OCH₃) ఆమ్ల బలంను తగ్గిస్తుంది. ఎలక్ట్రాన్ ఆకర్షక సమూహం (ఆమ్లం. NO2) ఆమ్ల బలం పెంచును. 4 – మిథాక్సీ బెంజోయిక్ ఆమ్లం < బెంబోయిక్ ఆమ్లం < 4 – నైట్రో బెంజాయిక్ ఆమ్లం < 3, 4 – డై నైట్రో. బెంజోయిక్ ఆమ్లము.

ప్రశ్న 7.
క్రింది వాటిని వివరించండి.
ఎ) మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘననం (Cross aldol condensation) [TS. Mar.’16]
బి) డీకార్బాక్సిలీకరణం (Decarboxylation) [AP. Mar.’15]
జవాబు:
ఎ) మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘననం :
ఆల్డాల్ సంఘనన చర్యలో రెండు వేరువేరు ఆల్డిహైడ్లు లేదా కీటోన్లు పాల్గొంటే చర్యను మిశ్రమ ‘ఆల్డాల్ సంఘననం అంటారు. రెండు అణువుల్లోను 0- హైడ్రోజన్లు ఉంటే నాలుగు ఉత్పన్నాల మిశ్రమం ఏర్పడుతుంది. ఉదాహరణకు ఇథనాల్, ప్రొపనాల్ల మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘననంలో ఏర్పడే ఉత్పన్నాలను చూడండి.

ఈ మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘనన చర్యలలో కీటోన్ ను ఒక అనుఘటకంగా ఉపయోగించవచ్చు.

బి) డీకార్బాక్సిలీకరణం :
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల సోడియమ్ లవణాలను సోడాలైమ్ (3:1 నిష్పత్తిలో NaOH & CaO) తో వేడిచేస్తే కార్బన్ డయాక్సైడు విలోపనం చేసి హైడ్రోకార్బన్లను ఏర్పరుస్తాయి. ఈ చర్యను డీకార్బాక్సిలీకరణం అంటారు.

ప్రశ్న 8.
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఆమ్లత్వం మీద ఎలక్ట్రాన్ ఉపసంహారక, ఎలక్ట్రాన్ విడుదల చేసే సమూహాల ప్రభావం వివరించండి.
జవాబు:
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఆమ్ల లక్షణంపై ప్రతిక్షేపకాలు ప్రభావం :
ప్రతిక్షేపకాలు సంయుగ్మ క్షారాల స్థిరత్వం, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఆమ్లత్వంపై ప్రభావం చూపిస్తాయి. ఎలక్ట్రాన్ ఉపసంహార సమూహాలు (EWG) కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఆమ్లత్వాన్ని పెంచుతాయి. ఇవి సంయుగ్మ క్షార స్థిరత్వాన్ని రుణవిద్యుదావేశాన్ని ప్రేరేపక ప్రభావం లేదా రెజొనెన్స్ ప్రభావాల ద్వారా అస్థానీకరణం చేసి ఆమ్లత్వాన్ని పెంచుతాయి. దీనికి భిన్నంగా ఎలక్ట్రాన్ దానం చేసే స్వభావం ఉన్న సమూహాలు (EDG) సంయుగ్మ క్షారాన్ని అస్థిరపరచి ఆమ్లత్వాన్ని తగ్గిస్తాయి.

ప్రశ్న 9.
క్రింది ఉత్పన్నాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
ఎ) ఎసిటాల్డి హైడ్ డైమిథైల్ ఎసిటాల్
బి) హెక్సన్ – 3 – ఓన్ ఇథిలీన్ కీట్హాల్
సి) ఫార్మాల్డిహైడ్ మిథైల్ హెమి ఎసిటాల్
జవాబు:
ఎ) ఎసిటాల్డి హైడ్ డైమిథైల్ ఎసిటాల్ :

ప్రశ్న 10.
ఒక కర్బన సమ్మేళనంలో 69.77% కార్బన్, 11.63 % హైడ్రోజన్, మిగిలినది ఆక్సిజన్. ఈ సమ్మేళనం అణుభారం 86. ఇది టోలెన్స్ కారకాన్ని క్షయకరణం చేయదు కానీ సోడియమ్ హైడ్రోజన్ సల్ఫైట్ సంకలన ఉత్పన్నాన్ని ఇస్తుంది. అయొడోఫారమ్ చర్యను చూపిస్తుంది. ఉద్రిక్త ఆక్సీకరణ చర్యలో ఈ సమ్మేళనం ఇథనోయిక్, ప్రొపనోయిక్ ఆమ్లాలను ఇస్తుంది. ఈ సమ్మేళనం నిర్మాణం వ్రాయండి.
జవాబు:

దీర్ఘ సమాధాన ప్రశ్నలు

ప్రశ్న 1.
క్రింది పదాలను వివరించండి. ప్రతి దానికి ఒక ఉదాహరణ చర్యను ఇవ్వండి.
ఎ) సయనోహైడ్రిన్
బి) ఎసిటాల్
సి) సెమికార్చజోన్
డి) ఆల్డాల్
ఇ) హెమిఎసిటాల్
ఎఫ్) ఆక్సైమ్
జవాబు:
ఎ) సయనోహైడ్రిన్ :
ఆల్డీహైడ్లు, కీటోన్లు హైడ్రోజన్ సయనైడ్ (HCN) తో చర్యజరిపి ఏర్పరిచే సంకలన ఉత్పన్నాలను సయనోహైడ్రిన్లు అంటారు.

బి) ఎసిటాల్ :
ఆల్డీహైడ్లు రెండు మోనోహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్లతో పొడి HCl వాయువు సమక్షంలో చర్యజరిపి జెమ్, డై ఆల్కాక్సీ సమ్మేళనాలు ఏర్పడతాయి. వీటినే ఎసిటాల్లు అంటారు.

సి) సెమికార్బజోన్ :
ఆల్డీహైడ్లు, కీటోన్లు సెమికార్బజైడ్లతో చర్య జరిపి సెమీకార్బజోన్లను ఏర్పరుస్తాయి.
ఉదాహరణ :

డి) ఆల్డాల్ : [TS. Mar.’15]
α – హైడ్రోజన్ కలిగి ఉన్నటువంటి ఆల్టీహైడ్లు, కీటోన్లు విలీన క్షారం సమక్షంలో సంఘననం జరిగి β – హైడ్రాక్సీ ఆల్డీహైడ్లు లేదా కీటోన్లు ఏర్పరచును. వీటినే ఆల్డాల్లు అంటారు.

ఇ) హెమిఎసిటాల్ :
ఆల్టీహైడ్లు పొడి HCl వాయువు సమక్షంలో ఒక అణువు మోనోహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్తో చర్య జరిపి ఏర్పరచే సమ్మేళనాలను హెమి ఎసిటాల్లు అంటారు.
ఉదాహరణ :

ఎఫ్) ఆక్సైమ్ :
బలహీన ఆమ్ల యానకంలో ఆల్డీహైడ్ / కీటోన్ హైడ్రాక్సీల్ ఎమీన్తో చర్యజరిపి ఏర్పరచే ఉత్పన్నాలను ఆక్సైమ్లు అంటారు.

ప్రశ్న 2.
క్రింది సమ్మేళనాల పేర్లను IUPAC పద్ధతిలో వ్రాయండి.
ఎ) CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CHO
బి) CH₃CH₂ COCH (C₂H₅) CH₂CH₂Cl
సి) CH₃CH = CHCHO
డి) CH₃COCH₂COCH₃
జవాబు:

ప్రశ్న 3.
క్రింది సమ్మేళనాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
ఎ) 3 – మిథైల్యుటనాల్
బి) p– నైడ్రోప్రొపియోఫినోన్
సి) p– మిథైల్ బెంజాల్డిహైడ్
డి) 3 బ్రోమో – 4 – ఫినైల్వెంటనోయిక్ ఆమ్లం
జవాబు:
ఎ) 3 – మిథైల్ బ్యుటనాల్

ప్రశ్న 4.
క్రింది ఇచ్చిన ఆల్డిహైడ్లు, కీటోన్ల IUPAC పేర్లు, సాధారణ పేర్లు (ఉన్నవాటికి) వ్రాయండి.

జవాబు:
ఎ) CH₃CO (CH₂)₄ CH₃

IUPAC నామం : హెప్టేన్ -2- ఒన్
సాధారణ నామం : మిథైల్ పెంటైల్ కీటోన్

బి) CH₃ CH₂ CHBr CH₂CH(CH₃) CHO

IUPAC నామం : 4 – బ్రోమో – 2 – మిథైల్ హెక్సీనాల్
సాధారణ నామం : y – బ్రోమో – C – మిథైల్ కాప్రో ఆల్డీహైడ్

సి) CH₃ (CH₂)₅ CHO

IUPAC నామం : హెప్టనాల్
సాధారణ నామం: n – హైప్టైల్ ఆల్డీహైడ్

డి) ph CH = CH CHO

IUPAC నామం : 3 – ఫినైల్ ఫ్రోప్ -2- ఈన్-1 -ఆల్
సాధారణ నామం : β – ఫినైల్ ఎక్రోలీన్

ఇ)

IUPAC నామం : సైక్లోపెంటీన్ కార్బాల్డీహైడ్

ఎఫ్)

IUPAC నామం : డైఫినైల్ మిధనోన్
సాధారణ నామం : బెంజోఫీనోన్

ప్రశ్న 5.
క్రింది ఉత్పన్నాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
ఎ) బెంజాల్డిహైడ్ 2, 4- డైనైట్రోఫినైల్ హైడ్రజోన్
బి) సైక్లోప్రొపనోన్ ఆక్సైమ్
సి) ఎసిటాల్డిహైడ్ హెమిఎసిటాల్
డి) సైక్లోబ్యుటనోన్ సెమికార్బజోన్
జవాబు:
ఎ) బెంజాల్డిహైడ్ 2, 4- డైనైట్రోఫినైల్ హైడ్రోజోన్ :

ప్రశ్న 6.
సైక్లోహెక్సేన్ కార్భాల్డిహైడ్ కింది కారకాలతో చర్య జరిపితే ఏర్పడే ఉత్పన్నాలను వ్రాయండి.
ఎ) Ph MgBr, తరవాత H₃O⁺
బి) టోలెన్స్ కారకం
సి) సెమికార్బజైడ్, బలహీన ఆమ్లం
డి) జింక్ అమాల్గమ్, విలీన్ HCZ
జవాబు:
ఎ) Ph MgBr, తరవాత H₃O⁺

బి) టోలెన్స్ కారకం

సి) సెమికార్బజైడ్, బలహీన ఆమ్లం

డి) జింక్ అమాల్గమ్, విలీన్ HCI

ప్రశ్న 7.
క్రింది సమ్మేళనాలలో ఏవి ఆల్దాల్ సంఘననంలో పాల్గొంటాయి? ఏర్పడే ఉత్పన్నాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
ఎ) 2 – మిథైల్ పెంటనాల్
బి) 1 – ఫినైల్ ప్రొపనోన్
సి) ఫినైల్ ఎసిటాల్డిహైడ్
డి) 2, 2-డైమిథైల్ బ్యుటనాల్
జవాబు:
ఇవ్వబడిన సమ్మేళనాలలో మొదటి 3 సమ్మేళనాలు α-H కలదు. కావున ఈ 3 ఆల్డాల్ సంఘననం జరుపుతాయి.
ఎ) 2 – మిథైల్ పెంటనాల్


బి) 1 – ఫినైల్ ప్రొపనోన్

ప్రశ్న 8.
కర్బన సమ్మేళనం A(C₉H₁₀O) 2,4–DNP ఉత్పన్నాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. టోలెన్స్ కారకాన్ని క్షయీకరిస్తుంది, కెనిజారో చర్యలో పాల్గొంటుంది. ఉధృత ఆక్సీకరణం చేస్తే 1,2 – బెంజీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. పై చర్యలను బట్టి ‘A’ సమ్మేళనాన్ని గుర్తించండి.
జవాబు:

• కర్బన సమ్మేళనం A (C₉H₁₀O) 2, 4 – DNP తో ఉత్పన్నాన్ని ఏర్పరచి టోలెన్స్ కారకాన్ని క్షయకరణం చేస్తుంది. కావున ఇది (A) ఒక ఆల్డీహైడ్
• A సమ్మేళనం కెనిజారో చర్య జరుపును కావున ఆల్డీహైడ్ సమూహం బెంజీన్ వలయానికి బంధితమై ఉంటుంది.
• ఉధృత ఆక్సీకరణం చేస్తే 1, 2 – బెంజీన్ డై కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. కావున ఇది 0- ఇథైల్ బెంజాల్డీహైడ్.
  
  

ప్రశ్న 9.
కింది జతలలోని సమ్మేళనాలను ఎలా భేదించవచ్చు?
ఎ) ప్రొపనాల్, ప్రొపనోన్
బి) ఎసిటోఫినోన్, బెంజోఫినోన్
సి) ఫినాల్, బెంజోయిక్ ఆమ్లం
డి) పెంటన్-2-ఓన్, పెంటన్-3-ఓన్
జవాబు:
ఎ) ప్రొపనాల్, ప్రొపనోన్ :
i) ప్రొపనాల్ టోలెన్స్ కారకంతో చర్య జరిపి వెండి పూతను ఏర్పరచును. కానీ ప్రోపనోన్ ఏర్పరచదు.

బి) ఎసిటోఫీనోన్ మరియు బెంజోఫినోన్ :
ఎసిటోఫీనోన్ ఏడోఫారం చర్యజరుపును కానీ బెంజోఫీనోన్ జరుపదు. (C₆H₅COC₆H₅)

iii) ఫీనాల్ మరియు బెంజోయిక్ ఆమ్లం
బెంజోయిక్ ఆమ్లం NaHCO₃ తో చర్యజరిపి CO₂ వాయువు విడుదల చేయును కానీ పీనాల్ విడుదల చేయదు.

iv) పెంటన్ 2-ఓన్ మరియు పెంటన్ 3 – ఓన్ :
పెంటన్ 2 ఓన్ ఏడోఫాం పరీక్ష జరుపును కానీ పెంటన్ 3 – ఓన్ జరుపదు.

ప్రశ్న 10.
క్రింది మార్పులను రెండు అంచెలకు మించకుండా ఎలా చేయవచ్చు?
ఎ) ఇథనాల్న 3-హైడ్రాక్సీ బ్యుటనాల్గా
బి) బ్రోమోబెంజీన్ ను 1-ఫినైల్అథనోల్గా
సి) బెంజాల్డిహైడ్ను (+) హైడ్రాక్సీఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లంగా
డి) బెంజాల్డిహైడ్ను బెంజోఫినోన్గా
జవాబు:

iii) బెంజాల్డిహైడ్ నుండి (+) హైడ్రాక్సీ ఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం :

ప్రశ్న 11.
క్రిందివాటిని వివరించండి.
ఎ) ఎసిటైలేషన్
బి) కెనిజారో చర్య [TS. Mar.’15]
సి) మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘననం
డి) డీకార్బక్సిలీకరణం [TS. Mar.’15]
జవాబు:
ఎ) ఎసిటైలేషన్ :
ఆల్కహాల్, ఫీనాల్ లేదా ఎమీన్లలోని ఉత్తేజిత హైడ్రోజన్ పరమాణువు ఎసిటైల్ (CH, CO-) సముహంతో మార్పిడి చెంది ఎస్టర్ లేగా ఎమైడ్ను ఏర్పరచుటను ఎసిటైలేషన్ చర్య అంటారు.
ఉదాహరణ :

బి) కెనిజారో చర్య :
α –హైడ్రోపన్లు లేని ఆల్డిహైడ్లను బలమైన గాఢ క్షారంతో వేడిచేస్తే స్వయం ఆక్సీకరణం, క్షయకరణం (disproportionation) చర్యలకు అవి లోనవుతాయి. ఈ చర్యలో ఒక అల్డిహైడ్ అణువు ఆల్కహాల్గా క్షయకరణం చెందితే ఇంకొక అణువు ఆక్సీకరణం చెంది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్ల లవణాన్ని ఇస్తుంది.
ఉదాహరణ :

సి) మిశ్రమ ఆల్దాల్ -సంఘననం :
ఆల్దాల్ సంఘనన చర్యలో రెండు వేరువేరు ఆల్డిహైడ్లు లేదా కీటోన్లు పాల్గొంటే చర్యను మిశ్రమ ఆల్దాల్ సంఘననం అంటారు. రెండు అణువుల్లోను α – హైడ్రోజన్లు ఉంటే నాలుగు ఉత్పన్నాల మిశ్రమం ఏర్పడుతుంది. ఉదాహరణకు ఇథనాల్, ప్రొపనాల్ల మిశ్రమ ఆల్డాల్ సంఘననంలో ఏర్పడే ఉత్పన్నాలను చూడండి.

ఈ మిశ్రమ ఆర్డాల్ సంఘనన చర్యలలో కీటోను ఒక అనుఘటకంగా ఉపయోగించవచ్చు

డి) డీకార్బక్సిలీకరణం :
కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల సోడియమ్ లవణాలను సోడాలైమ్ (3:1 నిష్పత్తిలో NaOH & CaO) తో వేడిచేస్తే కార్బన్ డయాక్సైడ్ను విలోపనం చేసి హైడ్రోకార్బన్లను ఏర్పరుస్తాయి. ఈ చర్యను డీకార్బక్సిలీకరణం అంటారు.

ప్రశ్న 12.
క్రింది సంశ్లేషణలను (synthesis) పూర్తి చేయడానికి అవసరమైన క్రియాజనకం, కారకం లేదా ఉత్పన్నాలను పేర్కొని చర్యలను పూర్తి చేయండి.

జవాబు:

ప్రశ్న 13.
మిథైల్ కీటోన్లను ఇతర కీటోన్ల నుంచి ఎలా విభేదించవచ్చు? ఆ చర్యకు సంబంధించిన సమీకరణాలు వ్రాయండి.
జవాబు:
మిథైల్ కీటోన్లను హాలోఫారమ్ చర్య ద్వారా ఆక్సీకరణం : ఆల్డిహైడ్లు, కీటోన్లలోని కార్బొనైల్ కార్బన్కు (CH₃CO-) ఒక మిథైల్ సమూహం బంధితమై ఉంటే (మిథైల్ కీటోన్లు) అవి సోడియమ్ హైపోహలైట్ కారకంతో ఆక్సీకరణం చెంది తన అణువు కంటే ఒక కార్బన్ తక్కువ ఉన్న కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లలవణాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. మిథైల్ సమూహం హాలోఫారమ్ గా మారుతుంది. ఒక వేళ ఆ అణువులో ద్విబంధం ఉన్నా ఈ చర్యలో మార్పు ఉండదు. అయొడోఫారమ్ చర్యను CH₃CO సముహం లేదా CH₃CH(OH) సమూహాలను గుర్తించడానికి ఉపయోగిస్తారు. H₃CCH(OH) సమూహం సోడియమ్ హైపో అయొడైట్ సమక్షంలో H₃CCO సమూహంగా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది.

ప్రశ్న 14.
క్రింది మార్పులకు కావలసిన కారకాలను పేర్కొని సంబంధిత సమీకరణాలను వ్రాయండి.
ఎ) 1 – ఫినైల్ ప్రొపేన్ను బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా
బి) బెంజమైడ్ను బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా
సి) ఇథైల్ బ్యుటనోయేట్ను బ్యుటనోయిక్ ఆమ్లంగా
జవాబు:

ప్రశ్న 15.
క్రింది మార్పులకు అవసరమైన కారకాలను వ్రాయండి.
ఎ) 3 – నైట్రోబ్రోమోబెంజీన్ ను 3 – నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లంగా
బి) 4 – మిథైల్ఎసిటోఫినోన్ను బెంజీన్ – 1,4 – డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా
జవాబు:
ఎ) 3 – నైట్రోబ్రోమోబెంజీన్ ను 3 – నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లంగా :

బి) 4 – మిథైల్ఎసిటోఫినోన్ ను బెంజీన్- 1,4 – డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం :

సాధించిన సమస్యలు Textual Examples

ప్రశ్న 1.
క్రింది మార్పులు జరపడానికి అవసరమైన కారకాల పేర్లను వ్రాయండి.
i) హెక్సన్ – 1 ఓల్ను హెక్సనాల్గా
ii) సైక్లోహెక్సనోల్ను సైక్లోహెక్సనోన్
iii) p – ఫ్లోరోటోలీన్ న్ను p – ఫ్లోరోబెంజాల్డిహైడ్గా
iv) ఈథేన్నైట్రైల్ను ఇథనాల్గా
v) అల్లెల్ ఆల్కహాల్ను ప్రొపనాల్గా
vi) బ్యుట్ -2- ఈనన్ను ఇథనాల్గా
సాధన:
i) C₅H₅NH⁺ CrO₃Cl^– (PCC)
ii) ఆమ్లీకృత K₂Cr₂O₇ ద్రావణంలో
iii) ఎసిటిక్ ఎన్ హైడ్రైడ్ సమక్షంలో CrO₃ లేదా 1. CrO₂Cl₂ 2. HOH
iv) (డైఐసోబ్యుటైల్) అల్యూమినియమ్ హైడ్రైడ్ (DIBAL-H)
v) PCC
vi) O₃/H₂O-Zn పొడి

ప్రశ్న 2.
క్రింది సమ్మేళనాలను వాటి బాష్పీభవన స్థానాలు పెరిగే క్రమంలో వ్రాయండి.
CH₃CH₂CH₂CHO, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, H₅C₂-O-C₂H₅, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃.
సాధన:
ఈ సమ్మేళనాల అణుభారం 72 నుంచి 74 వరక ఉంది. బ్యుటన్-1 -ఓల్ అణువులలో మాత్రమే అంతరణుక హైడ్రోజన్ బంధం ఉంది. కాబట్టి ఈ సమ్మేళనం బాష్పీభవన స్థానం అత్యధికం. బ్యుటనాల్ ఇథాక్సీ ఈథేన్ కంటే ఎక్కువ ధ్రువత్వం చూపిస్తుంది. బ్యుటనాల్లో అంతరణుక ద్విధ్రువ – ద్విధ్రువ ఆకర్షణ శక్తి (dipole-dipole attraction) చాలా బలమైనది. n- పెంటేస్ అణువులు చాలా బలహీనమైన వాండర్వాల్ శక్తులు పొంది ఉంటాయి. అందువల్ల పైన ఇచ్చిన సమ్మేళనాల బాష్పీభవన స్థానాల పెరుగుదల క్రమం :
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ < H₅C₂ – O – C₂H₅ < CH₃CH₂CH₂ CHO < CH₃CH₂CH₂CH₂OH

ప్రశ్న 3.
C₈H₈O అణు సంకేతం గల A అనే కర్బన సమ్మేళనం 2, 4 – DNP కారకంతో కాషాయ ఎరుపు అవక్షేపాన్ని, అయొడిన్ సోడియమ్ హైడ్రాక్సైడ్లతో వేడిచేసినప్పుడు పసుపురంగు అవక్షేపాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. ఈ సమ్మేళనం టోలెన్స్ లేదా ఫెహిలింగ్ కారకాలను క్షయకరణం చేయడు, అంతేకాదు బ్రోమిన్ జలద్రావణాన్ని లేదా బేయర్ కారకాన్ని విరంజనం చేయదు. క్రోమిక్ ఆమ్లంతో బలంగా ఆక్సీకరణం చేస్తే C₇H₆O₂ అణుసంకేతం గల B అనే సమ్మేళనం ఏర్పరుస్తుంది. A, B సమ్మేళనాలను గుర్తించి, పై చర్యలను వివరించండి.
సాధన:
‘A సమ్మేళనం 2, 4 – DNP ఉత్పన్నాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. కాబట్టి అది ఆల్డిహైడ్ లేదా కీటోన్ అయి ఉంటుంది. టోలెన్స్ లేదా ఫెహిలింగ్ కారకాన్ని క్షయకరణం చేయలేదు. కాబట్టి ‘A’ కీటోన్ అయి ఉండవచ్చు. ‘A’ అయొడోఫారమ్ను ఏర్పరుస్తుంది కాబట్టి మిథైల్ కీటోన్ కావచ్చు. A అణు సంకేతాన్ని బట్టి దానిలో ఎక్కువ అసంతృప్తత ఉండి కూడా బ్రోమిన్ జలాన్ని కానీ బేయర్ ద్రావణాన్ని కానీ విరంజనం చేయదు. దీనిని బట్టి అసంతృప్త ఎరోమాటిక్ వలయం ఉండొచ్చు. B సమ్మేళనం, కీటోన్ ఆక్సీకరణం వల్ల ఏర్పడింది. కాబట్టి అది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. అణు సంకేతాన్ని బట్టి B బెంజోయిక్ ఆమ్లం, A ఏక ప్రతిక్షేపిత ఎరోమాటిక్ మిథైల్ కీటోన్. A అణు సంకేతాన్ని అనుసరించి అది ఫినైల్ మిథైల్ కీటోన్ (ఎసిటోఫినోన్) అని చెప్పవచ్చు. చర్యలు క్రింది విధంగా ఉంటాయి.

ప్రశ్న 4.
న్యూక్లియోఫిలిక్ సంకలన చర్యలలో బెంజాల్డిహైడ్ ప్రొఫనాల్ కంటే ఎక్కువ లేదా తక్కువ చర్యాశీలత చూపిస్తుందా? సమాధానాన్ని వివరించండి.
సాధన:
బెంజాల్డిహైడ్లోని కార్బొనైల్ కార్బన్ పరమాణువు ప్రొపనాల్లో లోని కార్బొనైల్ కార్బన్ పరమాణువు కంటే తక్కువ ఎలక్ట్రోఫిలిక్. కింద చూపించిన విధంగా రెజొనెన్స్ ప్రభావం వల్ల బెంజాల్డిహైడ్లోని కార్బొనైల్ సమూహం ధ్రువత్వం తగ్గుతుంది. అందువల్లనే బెంజాల్డిహైడ్ ప్రొపనాల్ కంటే తక్కువ చర్యాశీలత చూపిస్తుంది.

ప్రశ్న 5.
క్రింది మార్పులు జరపడానికి సరైన రసాయన చర్యలను వ్రాయండి.
i) బ్యుటన్-1–ఓల్ను బ్యుటనోయిక్ ఆమ్లంగా
ii) బెంజైల్ ఆల్కహాల్ను ఫినైల్ ఇథనోయిక్ ఆమ్లంగా
iii) 3–నైట్రోబ్రెమోబెంజీన్ ను 3-నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లంగా
iv) 4 – మిథైల్ ఎసిటోఫినోన్ ను బెంజీన్ -1,4- డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా
v) సైక్లో హెక్సీను హెక్సేన్ -1, 6- డైఓయిక్ ఆమ్లంగా
vi) బ్యుటనాల్ను బ్యుటనోయిక్ ఆమ్లంగా
సాధన:

పాఠ్యాంశ ప్రశ్నలు Intext Questions

ప్రశ్న 1.
క్రింది చర్యలలో ఏర్పడే ఉత్పన్నాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.

సాధన:

ప్రశ్న 2.
క్రింది సమ్మేళనాల నిర్మాణాలు వ్రాయండి.
i) α – మిథాక్సీ ప్రొపియొనాల్డిహైడ్
ii) 3 – హైడ్రాక్సీబ్యుటనాల్
iii) 2 – హైడ్రాక్సీ సైక్లోపెంటేన్ కార్భాల్డిహైడ్
iv) 4 – ఆక్సోపెంటనాల్
v) డై – సెకండరీబ్యుటైల్ కీటోన్
vi) 4 – ఫ్లోరో ఎసిటోఫినోన్
సాధన:

ప్రశ్న 3.
క్రింది సమ్మేళనాలను న్యూక్లియోఫిలిక్ సంకలన చర్యలకు చర్యాశీలత పెరిగే క్రమంలో అమర్చండి.
i) ఇథనాల్, ప్రొపనాల్, ప్రొపనోస్, బ్యుటనోస్
ii) బెంజాల్డిహైడ్, p – టాల్వాల్డిహైడ్, p – నైట్రోబెంజాల్డిహైడ్, ఎసిటోఫినోన్
(సూచన: త్రిమితీయ, ఎలక్ట్రానిక్ ప్రభావాలను గుర్తించండి.
సాధన:
i) బ్యుటనోన్ < ప్రోపనోస్ < ప్రోపనాల్ < ఇథనాల్
ii) ఎసిటోఫినోస్ < p – టాల్వాల్డిహైడ్, బెంజాల్డిహైడ్ < p – నైట్రో బెంజాల్డిహైడ్

ప్రశ్న 4.
క్రింది చర్యలలో ఏర్పడే ఉత్పన్నాలను ఊహించి వ్రాయండి.

సాధన:

ప్రశ్న 5.
క్రింది ఇచ్చిన ప్రతి సమ్మేళనాన్ని బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా ఎలా మార్చవచ్చో చూపండి.
i) ఇథైల్ బెంజీన్
ii) ఎసిటోఫినోన్
iii) బ్రోమోబెంజీన్
iv) ఫినైల్ స్ఈథీన్ (స్టైరీన్)
సాధన:

ప్రశ్న 6.
క్రింది ప్రతి ఆమ్లాల జతలో ఏది బలమైన ఆమ్లమో తెలపండి.

సాధన:

ప్రశ్న 7.
క్రింది సమ్మేళనాల IUPAC పేర్లు వ్రాయండి.
i) Ph CH₂CH₂COOH
ii) (CH₃)₂C = CHCOOH

సాధన:
i) 3 – ఫినైల్ ప్రోపనోయిక్ ఆమ్లం
ii) 3 – మిథైల్ బ్యుట్-2-ఇనోయిక్ ఆమ్లం
iii) 2 – మిథైల్ క్లో పెంటానికార్బోక్సైలిక్ ఆమ్లం
iv) 2, 4, 6 – ట్రైనైట్రో బెంజోయిక్ అమ్లం1